2 برومو 2 متیل پروپان چیست؟ (لیست قیمت خرید + سفارش آنلاین)
2-برومو-2-متیل‌پروپان یک ترکیب آلی از خانواده‌ی هالوآلکان‌هاست که از مشتقات آلکان‌ها به شمار می‌رود. این ترکیب که به نام ترشیو-بوتیل بروماید (tert-Butyl bromide) نیز شناخته می‌شود، فرمول شیمیایی C₄H₉Br دارد و در شیمی آلی به‌ویژه در واکنش‌های جانشینی و حذف کاربرد زیادی دارد.
خواص فیزیکی و شیمیایی
- فرمول شیمیایی: C₄H₉Br
- وزن مولکولی: 137.02 g/mol
- نقطه جوش: حدود 73-75 درجه سانتی‌گراد
- چگالی: حدود 1.26 g/cm³
- حلالیت: در آب نامحلول اما در حلال‌های آلی مانند اتانول، دی‌اتیل اتر و کلروفرم محلول است.
ساختار و نام‌گذاری
نام IUPAC این ترکیب 2-Bromo-2-methylpropane است. این ماده دارای ساختار یک اتم کربن مرکزی (کربن سوم) است که به سه گروه متیل (-CH₃) و یک اتم برم (Br) متصل شده است.
ترکیبات آلی هالوژنه از مهم‌ترین مواد شیمیایی مورد استفاده در سنتز آلی، داروسازی، و صنایع شیمیایی هستند. یکی از ترکیبات پرکاربرد در این گروه، 2-برومو-2-متیل‌پروپان است. این ترکیب از مشتقات آلکیل‌هالیدها بوده و به دلیل ویژگی‌های منحصر به فرد، در بسیاری از واکنش‌های شیمیایی، از جمله واکنش‌های جانشینی (SN1) و حذف (E1) نقش مهمی دارد.
سنتز 2-برومو-2-متیل‌پروپان
این ترکیب معمولاً از واکنش ترشیو-بوتانول (tert-Butanol) با هیدروژن برومید (HBr) تهیه می‌شود. در این واکنش، گروه -OH در حضور یک اسید قوی با یون برم (Br⁻) جایگزین می‌شود:
مکانیسم واکنش:
- پروتون‌دهی الکل: ابتدا، گروه هیدروکسیل (-OH) از طریق پروتون‌دهی توسط HBr به -OH₂⁺ تبدیل می‌شود.
- تشکیل کربوکاتیون: آب از ترکیب خارج شده و یک کربوکاتیون پایدار روی کربن درجه سوم (ترشیو) ایجاد می‌شود.
- حمله‌ی نوکلئوفیل: یون برماید (Br⁻) به کربوکاتیون حمله کرده و 2-برومو-2-متیل‌پروپان تشکیل می‌شود.
این واکنش از نوع SN1 است، زیرا یک حد واسط کربوکاتیونی تشکیل می‌شود.
واکنش‌های شیمیایی
1. واکنش جانشینی هسته‌دوستی (SN1)
2-برومو-2-متیل‌پروپان به دلیل تشکیل کربوکاتیون پایدار، تمایل بالایی به واکنش SN1 دارد. در این فرآیند، گروه برم به‌آرامی جدا شده و یک کربوکاتیون ایجاد می‌کند که می‌تواند توسط یک نوکلئوفیل (مانند آب، الکل یا آمین) جایگزین شود.
مثال واکنش: (CH3)3CBr+H2O→(CH3)3COH+HBr(CH₃)₃CBr + H₂O \rightarrow (CH₃)₃COH + HBr
2. واکنش حذف (E1)
در حضور یک باز قوی، این ترکیب می‌تواند از طریق مکانیسم E1 واکنش داده و 2-متیل‌پروپن (ایزوبوتن) ایجاد کند. این واکنش شامل حذف گروه برم (Br⁻) و یک پروتون (H⁺) از کربن مجاور است.
معادله واکنش: (CH3)3CBr+NaOH→(CH3)2C=CH2+NaBr+H2O(CH₃)₃CBr + NaOH \rightarrow (CH₃)₂C=CH₂ + NaBr + H₂O
کاربردها
- سنتز ترکیبات آلی: به‌عنوان یک پیش‌ماده برای تهیه‌ی سایر ترکیبات آلی مانند الکل‌ها، اترها و آلکن‌ها.
- آماده‌سازی کاتالیزورها: در تولید برخی کاتالیزورها که در فرآیندهای صنعتی استفاده می‌شوند.
- در واکنش‌های آموزشی: برای درک بهتر مکانیسم‌های واکنش SN1 و E1 در شیمی آلی.
- در صنایع دارویی: به‌عنوان حد واسط در سنتز برخی ترکیبات دارویی.
ایمنی و مخاطرات
- قابلیت اشتعال: این ترکیب نسبتاً فرّار بوده و باید از منابع حرارتی دور نگه داشته شود.
- سمیت: تنفس بخارات آن ممکن است باعث تحریک سیستم تنفسی شود.
- اثرات زیست‌محیطی: در محیط‌زیست پایدار نبوده و می‌تواند به ترکیبات مضرتر تجزیه شود.
نتیجه‌گیری
2-برومو-2-متیل‌پروپان یک ترکیب مهم در شیمی آلی است که به دلیل پایداری کربوکاتیونی خود، در واکنش‌های SN1 و E1 نقش کلیدی دارد. این ترکیب در سنتزهای صنعتی و آزمایشگاهی کاربرد گسترده‌ای داشته و به‌عنوان یک ماده‌ی مهم در شیمی آلی شناخته می‌شود.
